Il successore di Zanardi è Juan-Pablo Montoya, che invece non arriva dalla Formula 1 ma dalla vittoria nel Campionato europeo di Formula 3000, mentre era collaudatore della Williams. L’occhio lungo di Chip Ganassi aveva subito notato le grandi doti velocistiche di questo giovanissimo colombiano e lo mette sotto contratto. Scommessa vinta al primo tentativo, anche perché sostituire Zanardi era tutt’altro che facile. Il colombiano, durante la stagione, sembra ricalcare le orme del bolognese nella stagione del suo secondo trionfo, con un inizio quasi in sordina ma con l’esplosione a breve distanza.
Però, qualche mancato arrivo a punti di troppo impedisce un dominio completo del colombiano, che vince comunque il titolo aggiudicandosi anche il titolo di “Rookie of the Year”. La cosa sorprendente è che otterrà esattamente lo stesso punteggio del suo immediato inseguitore, Dario Franchitti (cugino di Paul Di Resta), grazie a un numero di vittorie doppio e anche oltre rispetto a quello dello scozzese. La stagione successiva, nonostante tre vittorie, Montoya sarà costretto a cedere lo scettro a Gil De Ferran, concludendo in nona posizione (il brasiliano di vittorie ne otterrà due, mentre il colombiano sarà il pilota che otterrà il maggior numero di affermazioni insieme a Paul Tracy). Ma avrà modo di rifarsi, saltando anche sulle monoposto della IRL per aggiudicarsi il primo trionfo alla 500 Miglia di Indianapolis, nell’edizione 2000.
Un trionfo che gli spalanca le porte della Formula 1, dove si farà notare quasi subito per la sua aggressività. Centra la prima vittoria a Monza, nella gara contrassegnata per i toni dimessi dopo la strage dell’11 settembre, gara che fa un po’ da anteprima alle stagioni successive, dove “Juancho” riuscirà a conquistare due terzi posti: il primo nel 2002, diventando il primo inseguitore delle Ferrari nella loro prima annata perfetta e senza cogliere un’affermazione, poi nel 2003, quando insidia il titolo a Michael Schumacher fino all’ultima gara, dove il mesto ritiro di Suzuka lo taglia fuori dai giochi e la Ferrari si aggiudica l’iride grazie al successo di Barrichello. Nel 2004, l’altra annata perfetta della Ferrari lo costringe a navigare nelle posizioni di retroguardia e a concludere al quinto posto, vincendo l’ultima gara a Interlagos. La stagione successiva salta sulla McLaren, ma deve fare i conti con un compagno di squadra più ostico di lui: Kimi Raikkonen.
Il finlandese si rivela prima guida indiscussa della McLaren e quasi riesce a insidiare il titolo a Fernando Alonso, mentre Montoya riesce comunque a conquistare 3 vittorie e il quarto posto in classifica, scalzato anche da Michael Schumacher. Le difficoltà continueranno nel 2006, nonostante un terzo posto a Imola dietro ai duellanti Schumacher e Alonso, cosa che indurrà il colombiano al ritiro anticipato già da metà stagione, per approdare in Nascar, di nuovo insieme a Chip Ganassi. Ma diversi anni più tardi, ecco che il colombiano deciderà di rientrare in Indycar. Siamo nel 2014, quando il colombiano prenderà il via della serie con Roger Penske, chiudendo la prima stagione al quarto posto, con una vittoria all’attivo e un quinto posto a Indianapolis. Ma questo è il rodaggio per la stagione successiva, dove il colombiano coglie due affermazioni tra cui quella, preziosissima, di Indianapolis, facendo un altro bagno con il latte al termine di una gara pazza, con oltre 60 cambi di leadership. Due vittorie che gli consentono di agganciare Scott Dixon in classifica e, suo malgrado, subire lo stesso destino che lui aveva inferto a Dario Franchitti 16 anni prima, per una singolare legge dantesca del contrapasso.
